Andre Kostelanetz lo escuchó y le contrató como director de personal y arreglista ocasional, tras lo cual pasó a trabajar para Harry Belafonte como arreglista y director de su concierto “Bongo and Brass”. Contratado tiempo después como director musical por el sello Time Records, produciendo álbumes como “Boogie Woogie and Bongos”, frenético ejemplo de música estereofónica y de percusión. Estos trabajos llamaron la atención de la RCA Victor, que le propuso mudarse a Los Angeles a principios de los sesenta para producir una serie de álbumes en los que recrearía versiones de diversas bandas sonoras de películas y series de televisión populares.

Así, produjo, arregló y dirigió su propia orquesta para dos volúmenes de la popular serie El agente de CIPOL, “Original Music from the Man from UNCLE” (1965) y, “More Music from the Man from UNCLE” (1966); el célebre álbum con versiones de temas de música de espías titulado “Come Spy with me”, y el exitoso álbum “Hang ‘em High” (1968) que incluía versiones orquestales de la música de Ennio Morricone de los spaghetti western The Good, the Bad and the Ugly, For a Few Dollars More y A Fistful of Dollars, la celebrada trilogía del dólar rodada por Sergio Leone en Almería y que lanzara a la fama a Clint Eastwood. La grabación de este álbum incluía silbidos del especialista Muzzy Marcellino, un violín eléctrico tocado por Elliott Fisher, una trompeta piccolo tocada por Manny Klein, una armónica electrónica, una ocarina, un grupo vocal y al propio Montenegro gruñendo sílabas sin sentido que suenan a italiano.