Sus estrechos contactos con los americanos y el descubrimiento de su música son determinantes en su formación como pianista de jazz, experiencia que le permite grabar en 1951 sus primeros temas con el sello Durium en Milán, que serán, a su vez, los primeros discos de bebop editados en Italia, entre ellos “Formula” e “Intrabop”, piedras fundacionales del jazz italiano. Tras viajar a Noruega con algunos amigos para tocar jazz en clubes de Oslo durante más de seis meses, vuelve a Florencia por un breve periodo y luego se muda a Roma en 1954. El jazz siempre estará presente en su carrera y grabará muchos discos de éxito como “Tempo Jazz”, “Piccola suite americana” y “Jazz Dall’Italia”. En 1957, graba un disco que le dará no solo muchísimo éxito, “Da Roma a New York”, sino que llamará la atención del cineasta Mario Monicelli, que le abrirá las puertas del cine al pedirle que componga la música para Rufufú (I soliti ignoti, 1958), película que sería nominada al Oscar a Mejor Film Extranjero, que va a parar a Mon Oncle de Jacques Tati. Sería la primera película italiana con una banda sonora completa de jazz.

Tremendamente rápido para componer, y amante de la música de sus colegas Nino Rota y Piero Piccioni, Umiliani es rápidamente aprovechado por la industria cinematográfica italiana en su momento de mayor productividad. Siempre respetaba su método: leer el guion, debatir con el director, y según fuera la trama y la localización, componer con el piano en el estudio. Tras el éxito del film de Monicelli, el director filma una secuela, Rufufú da el golpe (Audace colpo dei soliti ignoti, 1959), y vuelve a llamar a Umiliani, quien lleva a Chet Baker para que toque la trompeta, pues lo había conocido durante la grabación de la banda sonora de Ritmo romano (Urlatori alla sbarra) de Lucio Fulci, que se estrenaría en 1960. Participa en Boccaccio 70 (1962), la película que dirigieron Fellini, De Sica y Monicelli, en el segmento que dirige este último, “Renzo e Luciana”.